Според информация от добре осведомен източник на „Уикенд“, Григор Димитров прекарва всяка вечер с бившата тенисистка Симона Борисова. Двамата са били забелязани заедно в елитния нощен клуб „The 1“, където се е провело парти след мач, на което са присъствали Новак Джокович и певицата Камелия. 23-годишната брюнетка, която се счита за една от най-привлекателните дами, с които Григор се е срещал в България, сега е неговата избраница и е прекарала значително време с него по време на престоя му в София, основно след настъпването на нощта.
Известно е, че Григор предпочита по-зрели жени за дълготрайни връзки, като неговите предишни партньорки са били Серина Уилямс, Мария Шарапова и Никол Шерцингер. Но за кратки авантюри обича да се забавлява с по-млади дами. Във всички случаи той проявява щедрост към партньорките си, като ги дарява с луксозни подаръци, но никога не плаща с пари, както някои биха си помислили.
Симона Борисова е бивша тенисистка, която прекратява кариерата си преди да навърши 18 години. Описват я като нереализиран талант. Още на 15 години тя печели националния шампионат за девойки до 18 години в Хасково, като представителка на пловдивския клуб „Локо-98“. Участвала е в европейски и международни турнири с успехи, но с времето загубила мотивация и престанала да тренира. В момента не е ясно с какво се занимава, но се смята, че е впечатлила Григор с чар и умения.
Майка ѝ, Силвия Маринова, също е добре позната в тенис средите и привлича внимание с външността си, която е подобна на тази на дъщеря ѝ, въпреки че е над 40 години. Двете изглеждат като сестри и често събират погледите на мъжете. Силвия е известна с емоционалния си характер и се е карала с други родители по време на тенис турнири, на които Симона е участвала в миналото.
